โครงสร้างทางเคมีของ 5-hydroxymethylfurfural (HMF) มีผลต่อการเกิดปฏิกิริยาและความมั่นคงในระหว่างกระบวนการอุตสาหกรรมอย่างไร

แหวนฟูแรนใน 5-hydroxymethylfurfural (HMF) มีส่วนช่วยในการเกิดปฏิกิริยาอย่างมีนัยสำคัญเพราะมันเป็นโครงสร้างที่อุดมด้วยอิเล็กตรอน อะตอมของออกซิเจนในวงแหวน Furan สามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์และมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการทดแทนอิเล็กโทรฟิลกับอิเล็กโทรไลต์ต่างๆเช่นกรดอัลคาลิสหรือไอออนโลหะ คุณสมบัตินี้ทำให้ HMF มีปฏิกิริยาสูงในกระบวนการเร่งปฏิกิริยาเช่นการแปลงทางชีวเคมีหรือปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน วงแหวน Furan ยังทำให้ HMF เป็นสารตั้งต้นที่มีค่าในการผลิตสารเคมีที่ใช้ชีวภาพเช่นเชื้อเพลิงชีวภาพชีวภาพหรือสารประกอบรสชาติเนื่องจากความสามารถในการรับปฏิกิริยาการเปิดแหวนหรือการจัดเรียงใหม่ อย่างไรก็ตามปฏิกิริยาที่สูงของวงแหวน Furan ยังสามารถนำไปสู่ปฏิกิริยาด้านข้างในกระบวนการอุตสาหกรรมเช่นการก่อตัวของพอลิเมอร์หรือการสร้างผลพลอยได้ที่ไม่พึงประสงค์โดยเฉพาะอย่างยิ่งภายใต้สภาวะปฏิกิริยาที่รุนแรง

การปรากฏตัวของกลุ่มไฮดรอกซีเมทิล (-CH2OH) ที่ติดอยู่กับวงแหวน Furan ให้คุณลักษณะสำคัญหลายประการที่ส่งผลกระทบต่อปฏิกิริยาและความเสถียรของ HMF กลุ่มฟังก์ชั่นขั้วโลกนี้ช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายของ HMF ในตัวทำละลายขั้วโลกเช่นน้ำและแอลกอฮอล์ซึ่งมีความสำคัญในปฏิกิริยาเฟสของน้ำที่ใช้กันทั่วไปในกระบวนการ biorefining กลุ่มไฮดรอกซีเมธิลยังสามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนส่งเสริมการมีปฏิสัมพันธ์ของ HMF กับโมเลกุลขั้วอื่น ๆ เช่นน้ำหรือตัวกลางปฏิกิริยาในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยา ปฏิสัมพันธ์นี้สามารถเพิ่มอัตราการเกิดปฏิกิริยาเช่นไฮโดรไลซิสไฮโดรเจนหรือการควบแน่นช่วยอำนวยความสะดวกในการแปลง HMF เป็นผลิตภัณฑ์ที่มีมูลค่าเพิ่มอื่น ๆ เช่นกรด levulinic หรือ furfural อย่างไรก็ตามฟังก์ชั่นเดียวกันนี้ทำให้ HMF ไวต่อการเกิดออกซิเดชันในที่ที่มีสารออกซิไดซ์ซึ่งกลุ่มไฮดรอกซีเมทิลสามารถแปลงเป็นอัลดีไฮด์ (-CHO) หรือแม้แต่กลุ่มกรดคาร์บอกซิลิก (-COOH) การย่อยสลายออกซิเดทีฟนี้สามารถลดผลผลิตและประสิทธิภาพของกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับ HMF โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการใช้อาหารหรือสารเคมีที่ความมั่นคงมีความสำคัญ

ภายใต้เงื่อนไขเฉพาะโดยเฉพาะอย่างยิ่งในการปรากฏตัวของสารที่เป็นกรดหรือออกซิเดชั่นกลุ่มไฮดรอกซีเมธิลใน HMF สามารถออกซิไดซ์ไปยังกลุ่มอัลดีไฮด์ (-CHO) ส่งผลให้เกิดการก่อตัวของ 5-formylfuran และผลิตภัณฑ์การย่อยสลายอื่น ๆ กลุ่มอัลดีไฮด์มีปฏิกิริยาสูงสามารถมีส่วนร่วมในการโจมตีนิวคลีโอฟิลิกโดยสารประกอบเช่นเอมีนแอลกอฮอล์หรือน้ำตาลซึ่งสามารถนำไปสู่การก่อตัวของพอลิเมอร์ข้ามลิงค์หรือผลิตภัณฑ์ควบแน่น ในขณะที่กลุ่มอัลดีไฮด์เป็นฟังก์ชั่นสำคัญในการสังเคราะห์สารเคมีที่มีมูลค่าสูงต่าง ๆ รวมถึงพลาสติกและรสชาติที่ใช้ชีวภาพ แต่การปรากฏตัวของมันยังสามารถนำไปสู่ปฏิกิริยาที่ไม่พึงประสงค์ลดผลผลิตของผลิตภัณฑ์เป้าหมาย ในกระบวนการอุตสาหกรรมที่เป้าหมายคือการรักษาความสมบูรณ์ของ HMF การควบคุมการเกิดออกซิเดชันของกลุ่มไฮดรอกซีเมธิลเป็นสิ่งจำเป็นเพื่อป้องกันการก่อตัวของอัลดีไฮด์ที่มากเกินไปซึ่งอาจส่งผลให้เกิดผลพลอยได้คุณภาพต่ำและลดประสิทธิภาพของกระบวนการ

HMF แสดงความเสถียรที่ค่อนข้างแย่ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดซึ่งมีความไวต่อการย่อยสลายอย่างมาก สภาวะที่เป็นกรดที่ใช้ในกระบวนการอุตสาหกรรมเช่นการแปลงชีวมวลการผลิตเชื้อเพลิงชีวภาพหรือการสังเคราะห์ทางเคมีอาจทำให้ HMF ได้รับการเกิดพอลิเมอไรเซชันการคายน้ำหรือไอโซเมอไรเซชัน ภายใต้ตัวเร่งปฏิกิริยากรดที่แข็งแกร่ง (เช่นกรดซัลฟูริก), HMF สามารถผ่านการสลายตัวของไฮโดรไลติกส่งผลให้เกิดการก่อตัวของผลพลอยได้เช่นกรด levulinic หรือ furfural ซึ่งอาจไม่พึงประสงค์ขึ้นอยู่กับการใช้งานที่ต้องการ สภาพแวดล้อมที่เป็นกรดส่งเสริมการขาดน้ำของ HMF ซึ่งนำไปสู่การก่อตัวของเรซินหรือผลพลอยได้จากพอลิเมอร์ ปฏิกิริยาข้างเคียงเหล่านี้ไม่เพียง แต่ลดผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ แต่ยังสามารถทำให้กระบวนการควบคุมได้ยากขึ้นและมีประสิทธิภาพน้อยลงซึ่งต้องใช้ขั้นตอนการปรับแต่งมากขึ้นและนำไปสู่ค่าใช้จ่ายในการดำเนินงานที่สูงขึ้น การรักษาช่วงค่า pH ที่ดีที่สุดเป็นสิ่งสำคัญเมื่อใช้ HMF ในกระบวนการเพื่อป้องกันการย่อยสลายที่ไม่พึงประสงค์และให้แน่ใจว่าผลผลิตผลิตภัณฑ์สูง